Сюжет фильма основан на комиксе Марвел и одном из самых нетрадиционных антигероев. В конце 90-ых герой получил свою собственную серию выпусков.
Дэдпул был создан художником Робом Лайфелдом и писателем Фабианом Нициезой и впервые появился в комиксе «The New Mutants» #98 (февраль 1991).
Ещё в 2000 году студия Artisan Entertainment объявила о сделке с Marvel Entertainment, по которой она собиралась продюсировать, финансировать и заниматься распространением фильма, основанном на комиксе. В 2004 году New Line Cinema также занялась развитием проекта, но отказалась от него год спустя. Тогда Дэдпулом заинтересовалась 20th Century Fox и в 2011-ом был нанят режиссёр Тим Миллер. До этого он занимался только короткометражными фильмами.
Впервые Дэдпул появляется в фильмах о Людях Икс в кинокартине «Люди Икс: начало. Росомаха», выпущенном в 2009 году.
Главная роль досталась известному голливудскому актёру Райану Рейнольдсу. Его можно было видеть в таких картинах как «Козырные тузы», «Погребённый заживо», «Голоса» Маржан Сатрапи, «Женщина в золотом», «Вне/себя» Тарсема Сингха. Актёр заявил, что роль в «Дэдпуле» будет последней, где он играет героя комиксов. Однако Рейнольдс добавил, что он открыт к предложениям о сиквеле или камео.
Это пятая роль Райана Рейнольдса в фильме, снятом по мотивам комиксов. Прежде он играл Ганнибала в фильме «Блэйд 3: троица» (2004), Уэйда Уилсона в фильме «Люди Икс: начало. Росомаха» (2009), Хэла Джордана в фильме «Зелёный фонарь» (2011) по комиксам издательства «DC Comics» и Ника Уокера в «Призрачном патруле» (2013) по комиксам «Dark Horse».
У актёра Райана Рейнольдса и персонажа комиксов Дэдпула много поразительных сходств. У них обоих одинаковый рост — 188 см, цвет волос — каштановый и глаз — карий, они оба Канадцы; Райан начал свою актёрскую карьеру в 1991 году, в этот же год Дэдпул в первый раз появился на страницах комиксов Marvel. Кроме того, Райан является фанатом Дэдпула и не раз говорил, что сыграть Дэдпула — его мечта.
В январе 2012 года был снят трёхминутный ролик, чтобы убедить руководство студии дать проекту «зелёный свет». 1 августа 2014 года ролик показали широкой общественности. Восторгу зрителей не было предела, и фильм был запущен в производство. Кадры из ролика были впоследствии вмонтированы в окончательную версию фильма.
Съёмки «Дэдпула» начались в марте 2015 года в Ванкувере и длились 48 дней.
В костюме Дэдпула были специальные вставки, чтобы герой выглядел в нём помускулистее. Их пришлось вынуть. С мускулатурой у Райана Рейнольдса и так всё было в порядке, так что костюм со вставками был ему маловат. Более того, в костюме актёр выглядел неестественно огромным.
Роста в Колоссе 2 м. 28 см, тогда как в сыгравшем его Андре Трикоте всего 2 м. 10 см. На съёмки ему приходилось надевать обувь с 20-сантиметровыми подошвами.
Когда снимали эпизод схватки на свалке, Джину Карано больше волновали обитавшие там пауки, чем исполнение трюков на камеру.