Это уже девятый самостоятельный фильм режиссуры Квентина Тарантино. Ранее он занимался работами «Бешеные псы» (1991), «Криминальное чтиво» (1994), «Бесславные ублюдки» (2009), «Джанго освобождённый» (2012).
«Однажды в Голливуде» стал первым фильмом Тарантино, основанным на реальных событиях. В основу нового фильма легла реальная история, которая случилась 8 августа 1969 года. Музыкант Чарльз Мэнсон, выросший в неблагополучной семье, всегда имел склонность к насилию. Однажды Мэнсон приказал своим приятелям убить всех жильцов и гостей загородного дома, расположенного в Бенедикт-Кэньон города Лос-Анджелес. Единомышленники последовали приказу Мэнсона и убили всех, включая актрису Шэрон Тейт — жену известного режиссёра Романа Полански, которая на тот момент находилась на девятом месяце беременности.
После длительного судебного разбирательства преступники, включая Чарльза Мэнсона, были приговорены к смертельной казни. Однако позднее Верховный суд смягчил приговор до пожизненного заключения. С тех пор Мэнсон неоднократно подавал документы на досрочное освобождение, но каждый раз получал отказ.
История убийцы Чарльза Мэнсона в 2015 году уже была показана в сериале «Водолей», в котором голливудский детектив в исполнении Дэвида Духовны пытается выследить секту под названием «Семья», во главе которой стоит Чарльз Мэнсон. Также история убийцы была показана в недавно вышедших картинах «Так сказал Чарли» (2018) и «Призраки Шэрон Тейт» (2019).
Дата выхода картины приурочена к 50-летию со дня убийства актрисы Шэрон Тейт и её друзей членами преступной группировки Чарльза Мэнсона под названием «Семья».
В проекте сыграли: Леонардо ДиКаприо («Поймай меня, если сможешь», «Начало», «Выживший»), Брэд Питт («Семь», «Бойцовский клуб», «Большой куш»), Марго Робби («Волк с Уолл-стрит», «Бойфренд из будущего», «Тоня против всех»).
Съёмки фильма проходили с 18 июня по 1 ноября 2018 года.
Первый показ картины произошел на Каннском кинофестивале (Франция) 21 мая 2019 года, где после завершения показа зрители устроили фильму шестиминутную овацию.