Ричи задумал «Джентльменов» почти десять лет назад. История предоставила ему возможность исследовать культурные различия между Великобританией и США. Одно время он планировал создать телесериал, однако в конечном итоге вернулся к изначальной идее снять полнометражный фильм. Его рабочее название — Toff Guys (с англ. богатеи) — отсылка к британскому сленгу, описывающему аристократов, которые упиваются своим величием.
В мае 2018 года было принято решение, что Гай Ричи создаст фильм, который по своему духу будет соответствовать его ранним картинам, таким как «Карты, деньги, два ствола» и «Большой куш». О проекте было рассказано на Каннском кинофестивале 2018 года, где Miramax приобрела права на распространение фильма.
Режиссёром фильма является Гай Ричи, который известен по проектам «Карты, деньги, два ствола» (1998), «Большой куш» (2000), «Шерлок Холмс» (2009).
Роли в картине исполнили: Мэттью МакКонахи («Далласский клуб покупателей», «Интерстеллар», сериал «Настоящий детектив»), Чарли Ханнэм («Хулиганы», «Тихоокеанский рубеж», сериал «Сыны анархии»), Генри Голдинг («Простая просьба», «Безумно богатые азиаты»).
Съёмочный период фильма начался в ноябре 2018 года. В числе съёмочных мест числится West London Film Studios.
Название фильма говорит о том образе жизни, к которому стремятся персонажи. Однако, по заверению самого Ричи, «в фильме не так много джентльменов в прямом смысле слова».
Дизайном костюмов занимался Майкл Уилкинсон, с которым Ричи ранее работал на съёмках картины «Аладдин».