Первый мультфильм «Головоломка» был презентован зрителям в 2015 году. Сценарий для оригинальной ленты подготовили Мэг ЛеФов («Капитан Марвел»), Джош Кули (оскароносная «История игрушек 4»), Роналдо Дель Кармен (озвучил одного из персонажей «Души»), Майкл Арндт (получил «Оскар» за историю «Маленькой мисс Счастье»), Саймон Рич («Чудотворцы»), Пит Доктер и другие. Последний же занял режиссерское кресло, разделив эту должность с Роналдо Дель Карменом. В послужном списке Доктера множество успешных проектов, среди которых «Корпорация монстров», «Вверх» и «Душа» (эти два фильма стали лауреатами премии «Оскар»).
Идея проекта принадлежит Питу Доктеру, а на ее разработку у кинодеятеля ушло более пяти лет. Основой стали наблюдения режиссера за личностными изменениями, которые происходили с его дочерью по мере взросления. К процессу создания персонажей эмоций и сценарной работе привлекались, в том числе, психологи, которые помогли сделать историю более правдоподобной и не утрированной. Все это положительно отразилось на восприятии мультфильма: в прессе проект получил восторженные отзывы, оценили его по достоинству и представители индустрии — «Головоломка» выдвигалась на соискание «Оскара» в двух категориях, получив награду в номинации «Лучший анимационный фильм», а также стала лауреатом премии «Золотой глобус».
Вскоре после выхода анимационной картины режиссер сказал, что не готов заниматься созданием сиквела, поскольку хочет сосредоточиться на выпуске оригинальных проектов. Спустя год кинодеятель обмолвился, что рассмотрит возможность производства второй части, однако студия Pixar в своем заявлении отмела эти планы. В итоге о подготовке «Головоломки 2» официально было объявлено лишь осенью 2022 года на «диснеевской» панели D23 Expo. За производство проекта отвечает студия Pixar, а распространением занимается Walt Disney Pictures. При этом Доктер в создании сиквела уже не участвует.
Должность режиссера при создании второй части «Головоломки» получил Келси Манн, сценарист мультфильма «Хороший динозавр», который выдвигался на «Золотой глобус» в категории «Лучший анимационный фильм». Группу авторов, занимающихся подготовкой сценария, возглавила Мэг ЛеФов, участвовавшая в создании оригинальной «Головоломки».